Le meilleur joueur de la Coupe d’Afrique des Nations CAN 2019 s’est engagé au début du mois d’août en faveur du club lombard pour un contrat de cinq ans en provenance de l’autre club italien Empoli, relégué en Serie B.
Selon le média italien Milannews, la légende portugaise et actuel joueur de la Juventus, Cristiano Ronaldo, a été séduit par la performance de Bennacer, lorsque ce dernier a fait face à la Vieille Dame la saison dernière, à en croire la même source, après la fin du match le quintuple Ballon d’Or a déclaré à ses proches: « Je suis impressionné par le numéro 10 d’Empoli (Bennacer). Il peut devenir un grand champion dans un futur proche. »